Скорее всего, прозвище восходит к пестик нарицательным "колотушки" - "стержень для обстрела или измельчения чего-то." Таким образом, она относится к этому человеку именования по профессии.
По другой версии, основанные на прозвище глагола "медсестра" - "няни, нести, нести на руках ребенка, воспитывать, поднимать, уход, пойти на это. "В таком случае можно было бы назвать фаворитами пестиком, всеобщего любимца.
В "Onomastikone" С. Б. Веселовского записан: Прокошев Пешта, фермер, в 1495 году, Новгородской, Дмитрий Пестов, 1550, Кашира, Пестово, 1540, вторая половина XVI века. Тверь, Коломна и Кашира. Пестик, в конце концов получил название пестиком.