Улыбышев прозвище происходит от глагола "улыбаться" - ". Тихо смеется про себя, чтобы показать, выражение рот и на лицо месте смеяться" Наверное, так называемые, которые часто улыбались, весело, веселый человек.
Однако, Калужской и Тверской диалект существовал глагол "улыбаться" - ". обмануть, надуть, не дают posulennogo" В этом случае прозвище Улыбышев мог обмануть, мошенник, обманщик.
Имя это очень старый. Таким образом, в "Onomastikone" С. Б. Веселовского отметил: Ulybyshevy, митрополит фермеров, в 1473 году и позже, Владимир; тщеславия Улыбышев Е., 1531, Бежецкий Верх, Люк Ю., 1554 Улыбышев в конечном счете получил название Улыбышев.