Фамилия Shestilovsky, вероятно, образуется из топонима Shestily - это название деревни в Гродненской области Беларуси. Скорее всего, основатель Shestilovsky был родом из этой деревни.
Сам топоним, вероятно, восходит к нарицательным "полюсе" - "сократить и очистить дерево прямо, довольно длинный и тонкий», «полюса». Первоначально Shestily расположенных в удаленных лесистой и болотистой местности. Можно предположить, что жители деревни использовали полюсов, так как она проходит через болото. В конце концов получила название Shestilovsky.