Босиком фамилии образуются из того же прозвище от прилагательного "голый", т.е. без обуви. Скорее всего, это прозвище указывает на низкий социальный статус в обществе. Очевидно, что называется босиком нищий, бедный человек или чужой.
Кроме того, в прежние времена были довольно распространены так называемые босиком, то есть обувь из старых сапог, ни вершины. В Новгородской и Вологодской диалекте называется обувь босиком свете женщин (босиком) с острыми носками и пятками. Таким образом, в данном случае, прозвище мог получить босиком сапожника.
В "Onomastikone" С. Б. Веселовский отметил: Босиком - много людей, и несколько семей, с различным жизненным опытом, босиком, гости из Москвы, XVI-XVII веков. В конце концов получила название босиком.