Фамилия Калужской формируется из аналогичных прозвище, которое восходит к нарицательным "Калужская" - так называли в старой Карр. Возможно, это слово легло в основу названия древнего русского города на Оке. Скорее всего, предок владелец этой семьи был житель города Калуги.
Калуга - город в центральной России, административный центр Калужской области. Текущие раскопок и исторических исследований из различных источников, от образования поселения на месте нынешней Калужской от примерно 7 до 5000 г. до н.э., хотя нет точных подтверждения о постоянстве этих населенных пунктов. Калуга впервые упоминается в документе от великого князя литовского Ольгерда в 1371 году. Этот год считается основания города. В 1389 году он, наконец, присоединился Московского княжества.
Как форпост, крепость, город, построенный на Оке, недалеко от впадения реки Угры, на берегах которой в 1480 году в "великого противостояния" был окончательно преодолен татаро-монгольское иго, Калуга был форпостом Московского государства, надежный заслон от атак иностранцев с юга и запада. В XIV веке город трижды вставал на пути великого князя литовского Ольгерда войск, которые пытались прорваться к Москве. В 1380 году, боевые мужчинами храбро сражались Калужской земли татар в армии Дмитрия Донского на Куликовом поле. В каком городе не просто выдерживать осаду и штурм, часто уничтожения и восстановлен заново.
Менее вероятно, является гипотеза о том, что, Калужской фамилия образуется от слова "Калуга" в значении "большой рыбы, осетровых видов рыб". В этом случае мы можем предположить, что прозвище Калужской был рыбаком. Тогда это относится к так называемой «профессиональной» имен, указывающих на вид человеческой деятельности.