Скорее всего, прозвище восходит к глаголу Kalupay "Колупаев" - "копать, ломать его, оторвать". Исходя из этого, можно предположить, что это имя принадлежало одному из "профессионального" наименования, указывающие на род занятий человека.
По другой версии, прозвище восходит к нарицательным Kalupay "kolupa» - «угрюмый, вялый человек". В этом случае, он указывает на черты характера предков.
Изменение гласных "о" в "" находился под влиянием "akayuschih" диалекты или белорусском языке. Kalupay в конечном счете получил название Kalupaev.