Фамилия Каширских формируется из прозвище Кашира, которая восходит к южным русским словом "Каширская" - ". Загон, сарай" Наверное, Кашира называется скотовода или пастуха. По другой версии, по прозвищу указал на место службы или проживания бывшего родителя, город Кашира.
Кашира впервые упоминается в 1356 году в духовной грамоте сына Ивана Калиты московского князя Ивана II Красного как село, он завещал своему сыну Дмитрию. В 1497-1526 Кашира принадлежащих бывшего Казанского татарского царя поддержке князя Московского. В 1517 году город был сделан первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 рейдов. В первой половине ХIХ в. Кашира был важным торговым центром. При проведении в 1860 году. в стороне от Каширы Курской и Рязанской железнодорожной торговли в городе сильно сократилась. Развитие города возобновились только в 1900 году, когда в окрестностях Каширы была Павелецкой железной дороги. Они были притяжательные прилагательные с суффиксами-ов /-ов,-в-их, изначально указывающие на прозвище отца. Кашира, в конце концов получил название Каширских.