Obozovsky фамилия восходит к прозвищу вагонов, которые, в свою очередь, происходит от нарицательного "поезд". Поезд - группа транспортных средств, перевозки багажа, или сочетание машин специального назначения. Исходя из этого, можно предположить, что менеджер получил прозвище вагонов вагонов вагонов или сотрудника, например, военных.
Скорее всего, название изначально пришли Obozovsky в России, о чем свидетельствует характерный суффикс-ов. Со временем род Obozovskih переехал в Украине или Беларуси, где не было преобразования имен путем добавления суффикса-ский.