Фамилия Oboleshev, предположительно, формируется из прозвище Obolesh, что этимологически связано с глаголом "obleshat", то есть "одичал в лесу". Следовательно, можно предположить, что основатель Oboleshevyh долгое время провел в скитаниях, отшельником или различных нелюдимым характером.
По другой версии, по прозвищу Obolesh сродни древней крымско - татарской деревни Oblesh (Ablesh), который сейчас называется село Лихов. Вполне возможно, что предок пришел из Oboleshevyh этих местах, а затем переехал в Россию.
быстро гласных "о" в прозвище Obolesh, вероятно, появилось дать прозвище благозвучия.
Менее вероятно, что прозвище происходит от Obolesh название озера обол. Озеро расположено в Витебской области Республики Беларусь. Его название, вероятно, восходит к глаголу "obolakivat" - "для покрытия, покрытие". Таким образом, вполне возможно, что предком человека по имени Oboleshev какое-то время жил рядом с озером.
В истории России известен древней русской дворянской семьи Oboleshevyh (так же как и Aboleshevyh Obaleshevyh), возникающие в первой половине XVI века и записаны в книге В. И. родословной Тверской провинции. Obolesh легли в основу семьи Oboleshev. Obolesh в конечном счете получил название Oboleshev.