Скорее всего, название восходит к Осташев слово "Осташ" - "сапоги с голенищами сделаны из грубой кожи, как правило, неокрашенные". Эти сапоги были сшиты вокруг Осташкова Тверской губернии. Возможно, предок семьи основателей Осташев был родом из области и занимается производством обуви.
В диалекте Новгород "Осташ" называется рыбаками. Отсюда и название Осташев может указывать на профессию предка - рыбак.
Кроме того, возможно, происхождение названия от имени Осташев Осташ - канонические формы мужских имен Юстас (древнегреческий eustatheros -. «устойчивый, твердый"). и Юстас (древнегреческий eustathos - «пышные, ушастый"). Но эта версия менее вероятна. Осташ, в конце концов получил название Осташев.