Фамилия Ošestov был образован из прозвища Ošestyj. Происходит от глагола «ošestit′»-\obmerât′ глубина под лодку в шестом. Возможно, прозвище это «профессиональный» квалификации, со ссылкой на имя основателя: он может быть рыбак или матрос.
Это также возможно, что основой для ников был диалект «naricatel′noe ošestok» в râzanskih и tverskih диалектов «печь peredtopka на русский». В этом случае Ošestym можно вызвать pečnika. Ošestyj, в конечном итоге получил название Ošestov.