Фамилия Пустошкин формируется из прозвищ Пустошка. Скорее всего, она основана на глагол "пустошь", что имеет значение "опустошить, разрушить". Возможно отверстие прозвище получил ироническое природы и указать на недостатки, вредные привычки или действия человека. Это говорит о том, что основатель Пустошкин может быть нечестный бизнесмен, мошенничество.
Менее вероятной связи с прозвищем синонимом "пустошь" - ". одиночном обитель, небольшой монастырь" Пустошка в конечном счете получил название Пустошкин.