Фамилия Udolaysky, вероятно, образуется из прозвище Udolay. Это, вероятно, происходит от существительного "удолье" - ". Низменность, долина луг" Скорее всего, предок Udolaysky семьи владельца жили в долине.
По другой версии, по прозвищу Udolay происходит от глагола диалект "udolet", который, в Псковской и Тверской диалекте было "оправиться от болезни, не вступил в силу oklematsya". В этом случае, Udolay прозвище могли дать люди, которые выздоровели после долгой болезни. Udolay в конечном счете получил название Udolaysky.