Фамилия Холмский формируется из аналогичных прозвище. Скорее всего, она основана на нарицательным "холм". Вероятно, прозвище, свидетельствующая о пребывании человека: возвышенность, курган.
Однако, следует отметить, что существительное "холм" ценится. В некоторых районах это слово означает "горб на спине", и казахский и чувашского народов - "выкуп невесты, плата за невесту." Кроме того, в старые времена была широко глагол "holmovat", т.е. "Командование, помыкать". Исходя из этого, можно предположить, что могло Холмским ник и горбатых, и выплаты приданого, и властным человеком. В конце концов получила название Холмск.