Chugaylo фамилия происходит от прозвища Chugaylo. Скорее всего, прозвище относится к Chugaylo так называемых «профессиональных» имен, содержащее указание на род занятий человека. В этом случае прозвище из-за диалекте слово «Чуга", который в диалекте Курской означает "длинная шерсть". Возможно, человек прозвищу Chugaylo был портным и шил одежду с длинными пол.
Вполне возможно, что прозвище восходит к украинскому слову "chugaina", т.е. "Люкс". Исходя из этого, можно предположить, что Chugaylom призвали человека, который служил при дворе и аристократии последовало.