Фамилия образована от топонима Shachkovsky Shachkovo. Shachkovo - название деревни, расположенной в Никольском районе Вологодской области. Возможно, основатель Shachkovskih был родом из этой деревни. Таким образом, это название указывает место жительства предка.
По другой версии, название Shachkovskaya - отчество второй нити: Shachkovsky - Shachkova сын - внук Shachka. Оно образовано от мирской Shachok название, которое восходит к диалекту Псков нарицательным "shacha", что означает "грязь". Наверное, то же имя, они призвали родителей ребенка, рожденного в плохую погоду.