Прозвище восходит к глаголу Щекотов "Щекотов" - "медведь особое чувство раздражения в организме в коже, касаясь ее или его пальцев". Тем не менее, слово было и другое значение - "говорить без умолку; Twitter." Поэтому Щекотов часто называют беспокойным, разговорчивым человеком.
В "Onomastikone" С. Б. Веселовского записаны фамилии и прозвища: Джон Щекотов, крепостной, в 1482 году, Сурья Щекотов, выполненный в 1570 году Новгород. Щекотов в конечном счете получил название Schekotovich.