Прозвище Фамилия Щеголев восходит к Денди. Так обычно называют того, кто бойко, элегантно одет, кто имеет пристрастие к дорогим, модную одежду. Само прозвище восходит к глаголу "красоваться" - "хвастаться, хвалиться превосходством чего-либо." Как правило, люди осудили денди ", щеголяя своей молодости и старости умереть с голоду", "Денди Ивашка, что каждый год, то рубашка!». Кроме того, в некоторых диалектах денди называли не только денди, но мягкий, человек, который избегает тяжелой работы.
Среди известных однофамильцев можно назвать Евгений Щеголев, русский ученый, один из первых разработчиков морского радионавигационного оборудования и Александр Иванович Щеголев, русский актер, народный артист СССР. Денди, в конечном счете получил название Щеголев.