Костыра фамилия происходит от той же прозвище. Ник Костыра вероятно, восходит к существительному "Костыра". В "Толковом словаре русского языка" В. И. Даль, он рассматривается как "игрок в кости". Таким образом, вполне вероятно, что основатель Костыра был любителем игры.
Кроме того, слово "Костыра" на диалекте Рязанской было использовано в смысле "заноза". Исходя из этого, можно предположить, что прозвище относится к так называемой «профессиональной» имен, содержащее указание на вид деятельности человека: возможно предок современное название СМИ Костыра был плотником.