Черкаев фамилия относится к распространенным типом украинской-белорусской фамилии и основана на личных прозвищ. Таким образом, имя Черкаев берет свое начало в том же прозвище. Черкаев прозвище, по одной из версий, происходит от нарицательного "cherki" - "Сибирский обувь отделан тканью." Возможно, прозвище относится к числу «профессиональных» имен содержащей ссылку на деятельность основателя семьи: это может быть сапожником или продавца обуви.
Возможно также, что в основе прозвище было общим названием "Черкашев" - так в России в XV-XVIII веков. называется правом берегу украинцев (имеется в виду правый берег Днепра). В этом случае прозвище Черкаев отражают особенности родителей место жительства.
Согласно другой гипотезе, прозвище, связанных с украинским глаголом "cherkati" - "смело, быстро написать», «разрыхлить почву с бороной", "клянусь, клянусь". Исходя из этого, можно предположить, что Черкаев можно было бы назвать писец, или фермер, или горячий, вспыльчивый человек.